Woltersdorf wurde 1375 erstmals im Landbuch erwähnt und mußte zusammen mit Rahnsdorf Abgaben an die markgräfliche Burg Köpenick leisten.
Berlin erwarb Woltersdorf im Jahre 1487 als Kämmereidorf und richtete mit den Hufen der früheren Grundherren ein Vorwerk ein.

1553 wurde Woltersdorf von der Pfarrei Rüdersdorf übernommen und 1555 die erste Kirche erbaut.
Während des Dreißig jährigen Krieges (1618-1648) wurde der Ort stark verwüstet und war zeitweilig unbewohnt.
1793 wurde dieses Berliner Vorwerksland als Erbpacht unter 13 Pächtern aufgeteilt.

Eine Aufteilung des Waldes in Parzellen erfolgte 1858.
Das märkische Dorf, Woltersdorf, idyllisch gelegen und Wald und Wasser anbietend, wurde bald zu einem beliebten Ausflugziel der Berliner Bevölkerung aus. 1550 wurde die Woltersdorfer Schleuse gebaut, aus der wirtschaftlicher Vorteil gezogen werden konnte. 1939 zählte Woltersdorf 6.071 Einwohner.

Der Bereich der Woltersdorfer Schleuse stellte schon zu Beginn des 20. Jahrhunders einen traditionellen Anziehungspunkt für Naherholung, Freizeit und Tourismus dar.
Der Standort der heutigen Festwiese wurde Ende der dreißiger bis Mitte der vierziger Jahre militärisch genutzt. So war die Maiwiese in der Zeit des "Dritten Reiches" Wohnort und Residenz für höhere Offiziere.

Nach der Schließung der zum erheblichen Maße zerstörten baulichen Anlagen nach dem Kriege widmete sich Otto Hintze, Binnenschiffer im Ruhestand und Anwohner der Maiwiese in der Buchhorster Straße 1 dem brachliegenden Gelände.
Otto Hintze plante und gestaltete Ende der 40er Jahre nach eigenen Ideen in überwiegender Eigenarbeit auf dem Gelände der Maiwiese eine Park- und Freizeitanlage und vollendete die Gestaltung Anfang der 50er Jahre.
So wurde anknüpfend an die "Goldenen 20er Jahre" die Freifläche Maiwiese in der Folgezeit in Verbindung mit dem Aussichtsturm in den Kranichsbergen ein sehr attraktiver Anziehungspunkt und Ausflugsort für die Berliner  und Brandenburger.
In den 60er Jahren wurde die Maiwiese auch als Autokino genutzt.
Kulturelle Veranstaltungen, wie Volksfeste, Freiluft-Konzerte und Discos machten die Maiwiese Woltersdorf zu einer gern besuchten Stätte für Jung und Alt.

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